Durante el verano de 1998, Matt fue ofrecido un puesto como instructor de inglés en otra escuela internacional, the Boston Institute of Intercultural Communication, y enseñó clases en conversación, pronunciación y música de los EEUU. Después de su experiencia con aquel instituto, Matt decidió a comprometerse a una carrera en la educación, con un enfoque particular en la instrucción de inglés y español. Por lo tanto, se inscribió en el programa intensivo de idiomas de Middlebury College, donde se enfocó en sus estudios del español y sacó una maestría en el idioma en 2005. Ya que había terminado sus estudios del español, Matt empezó a buscar otras oportunidades de aprender más sobre las culturas hispanohablantes. Cuando se le ofreció la oportunidad de pasar tres semanas en Argentina con un programa de intercambió, él aceptó con entusiasmo, sabiendo que esta experiencia sería el complemento perfecto a sus viajes previos a Ecuador y España. Aquel experiencia enriquecedora fue seguida por otra, cuando se le ofreció la oportunidad de enseñar el inglés a los estudiantes internacionales que participaban en el Instituto Intensivo de Inglés en Pine Manor College durante el verano de 2007.